O outlook beta depois das mudanças de 2018 não aparece a função de colocar uma foto como assinatura, depois de algumas tentativas consegui colocar a imagem, primeiro suba a imagem on-line onde a mesma fique aberta por exemplo um blog, um site, ou mesmo em algum suporte de fotos como http://pt-br.tinypic.com/, http://www.imgbarrel.com/ ou http://www.imageshack.us/ segundo acesse a foto. Abra uma outra página acesse seu e-mail
- no canto direito superior clica na engrenagem
- nas configurações rápidas, vá em exibir todas as configurações do outlook
- clique em redigir e responder
assinatura de email deve estar vazia, caso contrário selecione tudo e apague, agora vá em sua foto clique com o botão esquerdo do mouse e arraste até o campo vazio da assinatura de email, soltando o clique só quando aparecer a imagem no campo assinatura de email.
Simples assim, aqui resolveu meu problema, configurei todos e-mails de meus clientes e o meu próprio e-mail.